Terpenoid merupakan komponen-komponen
tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan
penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari
bunga pada awalnya dikenal dari penentuna struktur secara sederhana, yaitu
dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbondari suatu senyawa terpenoid
yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa
tersebut adalah golongan terpenoid.
Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka
karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut unit isopren.
Unit C-5 ini dinamakan demikian karena karbonnya sama seperti senyawa isopren.
Klasifikasi
terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut.
Secara umum biosintesis dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi yaitu:
1 Pembentukan
isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat
2Penggabungan
kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-sester-, dan
poli-terpenoid.
3Penggabungan
ekor dan ekor dari unit C-15 dan C-20 menghasilkan triterpenoid dan streoid
Mekanisme dari tahapan biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Clasein menghasilkan asam
asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan
kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaiman
ditemukan pada asam mevalonat. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilisasi,
eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menjadi Isopentenil pirofosfat (IPP)
yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP
sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan
penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk
menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron
dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan
elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil
pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan
GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Famesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi
semua senyawa seskuiterepenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari
Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit
IPP dan GPP.
Permasalahan:
Dari artikel diatas dikatakan
bahwa IPP dapat berisomerasi menjadi DMAPP oleh bantuan enzim isomerase, dilihat
dari reaksi yang setimbang dibawah ini jelas bahwa DMAPP juga bisa kembali
menjadi IPP. Pertanyaannya adalah dalam kondisi bagaimanakah reaksi bolak-balik
ini dapat terjadi, dan apakah enzim isomerase juga ikut berperan di dalamnya?
