UJIAN TENGAH SEMSETER

KIMIA BAHAN ALAM

Nama                          : YULIANA SIRAIT

NIM                            :A1C111054

Dosen Pengampu       :Dr. Syamsulrizal, M.Si

1.      Cari di artikel tentang teknik identifikasi dari suatu senyawa terpenoid mengapa dengan reagen tersebut tidak cocok untuk identifikasi golongan lain ! (misalnaya Flavonoid, alkaloid)

Jawab:

Uji fitokimia Terpenoid ini dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk.

(http://havizhah92.blogspot.com/2012/11/isolasi-dan-identifikasi-terpenoid.html)

Identifikasi Steroid / terpenoid : Metode Lieberman-Burchard

 Beberapa tetes kloroform pada uji alkaloid, ditempatkan pada plat tetes. Tambahkan anhidrida asetat 5 tets dan biarkan mengering. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat. Timbulnya warna merah jingga atau ungu menandakan uji positif terhadap triterpenoid, sedangkan warna biru menunjukan uji positif untuk steroid.

(http://wheluvchem.wordpress.com/university/kimia-organik/identifikasi-senyawa-alkaloid-flavonoid-steroid-terpenoid-saponin-pada-daun-rambutan/)

Reagen Lieberman Burchard

Reagen ini biasa digunakan untuk mengidentifikasi secara kualitatif suatu kolesterol. Biasanya reagen Lieberman Burchard digunakan dengan cara menyemprotkan larutannya pada kolesterol yang sudah di-kromatografi-kan (TLC). Apabila mengandung Triterpenoid, maka akan memberikan warna merah sedangkan apabila mengandung Steroid, akan memberikan warna biru dan hijau. Reagen Lieberman Burchard dibuat dari Asam sulfat pekat (10 mL) dan Anhidrida Asetat (10 mL). Metanol dan Etanol dapat digunakan untuk melarutkan sampel yang akan diidentifikasi. Berikut adalah contoh senyawa yang dites dengan reagen ini:

2.      Daengan cara yang sama, cari  teknik isolasi tentang senyawa terpenoid, Jelaskan dasar ilmiah penggunaan pelarut dan teknik-teknik isolasi dan purifikasi !

Jawab:

Kaidah-kaidah dalam pemilihan pelarut yang digunakan dalam isolasi dan purifikasi secara umum yaitu harus:

a.Pelarut yang kita gunakan tidak bercampur dengan zat yang akan diisolasi.

b.Pelarut yang kita gunakan jangan sampai bereaksi dengan zat yang akan diisolasi.

c.Pelarut yang kita gunakan dapat dengan mudah melarutkan pada saat mengekstraksi.

e.Pelarut yang kita gunakan mudah didapat dan efesiensi.

Berdasarkan pemilihan pelarut ini, maka kita bisa menyimpulakan bahwa pelarut yang kita gunakan ini dapat diklasifikasikan menjadi 3 berdasarkan kepolaran pelarut-pelarut tersebut. Kepolaran ini maksudnya pada saat proses ekstraksi senyawa yang memiliki polaritas yang sama akan lebih mudah dilarutkan dengan pelarut yang memiliki polaritas yang sama pula. 

Untuk Terpenoid : Kita ketahui bahwa terpenoid ini memiliki sifat kutub sehingga dapat digunakan pelarut yang bersifat semi-polar atau polar yaitu.Contohnya:Metanol

(http://slamatysf.blogspot.com/2012/11/mid-semester-kimia-bahan-alam.html)

Ekstraksi dengan pelarut organik umumnya digunakan untuk mengekstraksi minyak atsiri yang mudah rusak oleh pemanasan dengan uap dan air.  Cara ini baik untuk mengekstraksi minyak dari bunga-bungaan, misal:  bunga cempaka, melati, mawar, dll.

Cara kerja ekstraksi dengan pelarut menguap cukup sederhana, yaitu dengan cara memasukkan bahan yang akan diekstraksi ke dalam ketel ekstraktor khusus dan kemudian ekstraksi berlangsung secara sistematik pada suhu kamar, dengan menggunakan petroleum eter sebagai pelarut.  Pelarut akan berpenetrasi ke dalam bahan dan melarutkan minyak bunga beserta beberapa jenis lilin dan albumin serta zat warna. 

Larutan tersebut selanjutnya dipompa ke dalam evaporator dan minyak dipekatkan pada suhu rendah.  Setelah semua pelarut diuapkan dalam keadan vakum, maka diperoleh minyak bunga yang pekat.  Suhu harus tetap dijaga tidak terlalu tinggi selama proses ini.  Dengan demikian uap aktif yang terbentuk tidak akan merusak persenyawan minyak bunga.  Jika dibandingkan dengan mutu minyak bunga hasil penyulingan, maka minyak bunga hasil ekstraksi menggunakan pelarut lebih mendekati bau bunga alamiah.  Semua minyak yang diekstraksi dengan pelarut menguap mempunyai warna gelap, karena mengandung pigmen alamiah yang bersifat tidak dapat menguap.  Sebaliknya hasil penyulingan uap, umumnya berwarna cerah dan bersifat larut dalam alkohol 95%.

(http://bintaramario.blogspot.com/2012/11/isolasi-pada-terpenoid.html)

3.      Pelajari cara bisintesis suatu terpenoid. Identifikasilah sekurang-kurangnya 5 jenis reaksi organik yang terikat dengan biosintesis tersebut dan jelaskan reaksinya!

Jawab:

Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:

1)      Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2)      Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.

3)      Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen. 

Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula.