FLAVONOID: Penentuan Struktur Flavonoid

Sinyal yang dihasilkan dari IR adalah sinyal IR yang diserap oleh molekul untuk melakukan gerak vibrasi. Dengan menggunakan IR dapat diketahui gugus fungsi yang terdapat didalam senyawa organik. senyawa flavonoid,  memiliki banyak gugus fungsi, yaitu:

·         Ikatan rangkap karbon – karbon C=C : mempunyai penyerapan cahaya pada daerah serapan  1500 – 1600 cm-1 dengan intensitas serapan sedang dan tajam.

·         Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O : merupakan salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa ditemukan pada daerah sekitar 1705 – 1725  cm-1 dengan intensitas serapan kuat dan tajam.

·         Ikatan tunggal karbon – oksigen C–O : mempunyai penyerapan dalam ‘daerah sidik jari’, yang yang bisa ditemukan pada daerah sekitar antara 1000 – 1300cm-1,dengan intensitas serapan lemah dan melebar.

·         Ikatan tunggal karbon –  hidrogen C – H  : mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada daerah serapan 3050-3150 cm-1, dengan intensitas serapan lemah dan tajam akibat rentangan C – H aromatik.

·         Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H : menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan O – H ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan intensitas serapan lebar atau lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 3200-3500 cm-1.

Flavonoid adalah senyawa fenol alam yang terdapat dalam hampir semua tumbuhan.  Di dalam tumbuhan flavonoid biasanya berikatan dengan gula sebagai glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut aglikon. Aglikon flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur ,semuanya mengandung kerangka dasar dengan 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C_6­) terikat pada satu rantai propan (C₃) sehingga membentuk suatu susunan (C₆-C₃-C₆) dengan struktur 1,3-diarilpropan. Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi rantai propan dari sistem 1,3-diarilpropan. 

Spektrum IR Kuersetin

Spektrum IR senyawa hasil isolasi memberikan informasi adanya puncak serapan gugus hidroksil pada bilangan gelombang 3369 cm. Gugus hidroksil ini merupakan regang -OH terikat (dapat berikatan hidrogen), OH terikat terlihat pada bilangan gelombang 3450-3200 cm yang membentuk pita lebar dengan intensitas yang kuat. Adanya gugus hidroksil ini juga diperkuat dengan munculnya ulur -C-O- pada daerah 1272-1143 cm. Pita serapan pada bilangan gelombang 2956 cm menunjukkan adanya regang C-H alifatik dan diperkuat dengan munculnya serapan pada 1498-1359 cm? menunjukkan adanya ulur C-H. Adanya regang -C=O karbonil ditunjukkan oleh serapan pada bilangan gelombang 1658 cm. Pita serapan pada bilangan gelombang 1606 cm1 menunjukkan adanya regang -C=C-. Pita serapan pada bilangan gelombang 1574 cm mengindikasikan bahwa senyawa hasil isolasi merupakan senyawa aromatik, diperkuat dengan munculnya serapan pada bilangan gelombang 821 cm, mengindikasikan adanya dua H yang bertetangga dalam cincin aromatik.

Spektrum NMR Kuersetin

                   Spektrum 1H-NMR (500 MHz, DMSO, ppm) : 7,72 (H2’,d,J=2,4), 7,59 (H6’,dd,J=2,4 & 7,35), 6,73 (H5’,d,J=7,35), 6,37 (H8,s). Puncak 335/337 merupakan karakter yang khas untuk isotop Cl, menunjukkan keberadaan satu atom Cl. Penentuan posisi substitusi gugus klor dilakukan dengan membandingkan spektrum 1H-NMR produk dengan spektrum 1H-NMR kuersetin.Hilangnya puncak dengan geseran kimia 6,18 ppm yang khas untuk proton pada C-6, menunjukkan bahwa klorinasi terjadi pada posisi C-6 (Gambar 4). Sifat gugus hidroksi fenol sebagai pengarah ortopara memung-kinkan klorinasi palingmudah terjadi pada posisi C-6 diikuti C-8.