Sinyal yang dihasilkan dari IR adalah sinyal IR yang diserap oleh molekul
untuk melakukan gerak vibrasi. Dengan menggunakan IR dapat diketahui gugus
fungsi yang terdapat didalam senyawa organik. senyawa flavonoid, memiliki
banyak gugus fungsi, yaitu:
·
Ikatan rangkap karbon – karbon C=C :
mempunyai penyerapan cahaya pada daerah serapan 1500 – 1600 cm-1 dengan
intensitas serapan sedang dan tajam.
·
Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O :
merupakan salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa ditemukan pada
daerah sekitar 1705 – 1725 cm-1 dengan intensitas serapan kuat dan tajam.
·
Ikatan tunggal karbon – oksigen C–O :
mempunyai penyerapan dalam ‘daerah sidik jari’, yang yang bisa ditemukan pada
daerah sekitar antara 1000 – 1300cm-1,dengan intensitas serapan lemah dan
melebar.
·
Ikatan tunggal karbon – hidrogen C –
H : mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada daerah serapan
3050-3150 cm-1, dengan intensitas serapan lemah dan tajam akibat rentangan C –
H aromatik.
·
Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H :
menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan
O – H ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan
intensitas serapan lebar atau lembah yang sangat luas pada daerah sekitar
3200-3500 cm-1.
Flavonoid adalah senyawa
fenol alam yang terdapat dalam hampir semua tumbuhan. Di dalam
tumbuhan flavonoid biasanya berikatan dengan gula
sebagai glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut aglikon. Aglikon flavonoid
terdapat dalam berbagai bentuk struktur ,semuanya mengandung kerangka dasar dengan 15 atom karbon, dimana dua cincin
benzen (C6) terikat pada satu rantai propan (C3)
sehingga membentuk suatu susunan (C6-C3-C6)
dengan struktur 1,3-diarilpropan. Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari
beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi rantai propan dari sistem
1,3-diarilpropan.
Spektrum IR Kuersetin
Spektrum IR senyawa hasil isolasi memberikan informasi adanya puncak
serapan gugus hidroksil pada bilangan gelombang 3369 cm. Gugus hidroksil ini merupakan regang -OH terikat (dapat berikatan
hidrogen), OH terikat terlihat pada bilangan gelombang 3450-3200 cm yang
membentuk pita lebar dengan intensitas yang kuat. Adanya gugus hidroksil ini
juga diperkuat dengan munculnya ulur -C-O- pada daerah 1272-1143 cm. Pita serapan pada
bilangan gelombang 2956 cm menunjukkan adanya regang C-H alifatik dan diperkuat
dengan munculnya serapan pada 1498-1359 cm menunjukkan adanya
ulur C-H. Adanya regang -C=O karbonil ditunjukkan oleh serapan pada bilangan gelombang 1658 cm. Pita serapan pada bilangan gelombang 1606 cm1 menunjukkan adanya regang -C=C-. Pita serapan pada bilangan gelombang 1574 cm mengindikasikan bahwa senyawa hasil isolasi
merupakan senyawa aromatik, diperkuat dengan
munculnya serapan pada bilangan gelombang 821 cm, mengindikasikan
adanya dua H yang bertetangga
dalam cincin aromatik.
.jpg)
Spektrum NMR Kuersetin
Spektrum
1H-NMR (500 MHz, DMSO, ppm) : 7,72 (H2’,d,J=2,4), 7,59 (H6’,dd,J=2,4 & 7,35),
6,73 (H5’,d,J=7,35), 6,37 (H8,s). Puncak 335/337 merupakan karakter yang khas
untuk isotop Cl, menunjukkan keberadaan satu atom Cl. Penentuan posisi
substitusi gugus klor dilakukan dengan membandingkan spektrum 1H-NMR produk
dengan spektrum 1H-NMR kuersetin.Hilangnya puncak dengan geseran kimia 6,18 ppm
yang khas untuk proton pada C-6, menunjukkan bahwa klorinasi terjadi pada
posisi C-6 (Gambar 4). Sifat gugus hidroksi fenol sebagai pengarah ortopara
memung-kinkan klorinasi palingmudah terjadi pada posisi C-6 diikuti C-8.
.jpg)
PERMASALAHAN
Dari artikel di atas dapat diketahui kekhasan panjang gelombang dari
masing-masing gugus pada kerangka struktur suatu Flavonoid. Yang menjadi
permasalahan adalah bagaimana tahap selanjutnya/cara kita mengetahui letak gugus-gugus
tersebut dalam Flavonoid ?
Setelah didapat hasil identifikasi terhadap senyawa isolat menggunakan kromatografi gas spektrometri massa, lalu dilakukan identifikasi lagi secara UV, IR dan NMR. Karekterisasi senyawa hasil isolasi dengan
ReplyDeletespektrum UV memberikan serapan pada panjang gelombang tertentu sebagai karesteritik untuk senyawa golongan flavonoid. Untuk dapat memastikan struktur senyawa tersebut diperlukan elusidasi struktur dengan spektrofotometri 1E dan 13C NMR. Dari hasil spektrofotometri 'H NMR diketahui bahwa pada pergeseran kimia 6,20 ppm muncul satu sinyal doblet dengan konstanta kopling J = 14,07 menunjukkan adanya atom H pada posisi 3 , pada pergeseran kimia 7,85 ppm muncul satu sinyal doblet dengan konstanta kopling J = 1,076 menunjukkan atom H pada posisi 4, pada pergeseran 7,09 ppm muncul satu sinyal singlet dengan konstanta kopling J = 1,088 menunjukkan atom H pada posisi 5, pada pergeseran kimia 4,90 ppm muncul satu sinyal singlet dengan kc istanta kopling J = 1,74 menunjukkan atom H pada posisi 7, pada pergeseran kimia 6,76 ppm muncul satu sinyal singlet dengan konstanta kopling J = 1 menunjukkan atom H pada posisi 8, pada pergeseran kimia 3,90 ppm muncul satu sinyal multiplet dengan konstanta kopling J = 3,293 menunjukkan adanya atom H pada posisi 11. Sedangkan pada 13C NMR diketahui pada pergeseran kimia 164,14 ppm muncul satu sinyal karbon yang spesifik untuk ( C = O ), pada pergeseran kimia 153,06 ppm dan 56,87 ppm adanya gugus ( C - O - C ), pada pergeseran kimia 112,62 ppm,151,49 ppm, 109,96 ppm dan 104,03 ppm muncul sinyal karbon ( - C = ), pada pergeseran kimia 146,21 ppm muncul sinyal karbon untuk gugus ( C - OH ), pada pergeseran kimia 112,68 ppm dan 147 ppm adanya gugus C. Data tersebut adalah penentuan struktur kumarin.
Menurut literature yang saya abaca,
ReplyDeleteSetelah didapat hasil identifikasi terhadap senyawa isolat menggunakan kromatografi gas spektrometri massa, lalu dilakukan identifikasi lagi secara UV, IR dan NMR. Karekterisasi senyawa hasil isolasi dengan
spektrum UV memberikan serapan pada panjang gelombang tertentu sebagai karesteritik untuk senyawa golongan flavonoid.
spektrum UV memberikan serapan pada panjang gelombang tertentu sebagai karesteritik untuk senyawa golongan flavonoid. Untuk dapat memastikan struktur senyawa tersebut diperlukan elusidasi struktur dengan spektrofotometri 1E dan 13C NMR. Dari hasil spektrofotometri 'H NMR diketahui bahwa pada pergeseran kimia 6,20 ppm muncul satu sinyal doblet dengan konstanta kopling J = 14,07 menunjukkan adanya atom H pada posisi 3 , pada pergeseran kimia 7,85 ppm muncul satu sinyal doblet dengan konstanta kopling J = 1,076 menunjukkan atom H pada posisi 4, pada pergeseran 7,09 ppm muncul satu sinyal singlet dengan konstanta kopling J = 1,088 menunjukkan atom H pada posisi 5, pada pergeseran kimia 4,90 ppm muncul satu sinyal singlet dengan kc istanta kopling J = 1,74 menunjukkan atom H pada posisi 7, pada pergeseran kimia 6,76 ppm muncul satu sinyal singlet dengan konstanta kopling J = 1 menunjukkan atom H pada posisi 8, pada pergeseran kimia 3,90 ppm muncul satu sinyal multiplet dengan konstanta kopling J = 3,293 menunjukkan adanya atom H pada posisi 11. Sedangkan pada 13C NMR diketahui pada pergeseran kimia 164,14 ppm muncul satu sinyal karbon yang spesifik untuk ( C = O ), pada pergeseran kimia 153,06 ppm dan 56,87 ppm adanya gugus ( C - O - C ), pada pergeseran kimia 112,62 ppm,151,49 ppm, 109,96 ppm dan 104,03 ppm muncul sinyal karbon ( - C = ), pada pergeseran kimia 146,21 ppm muncul sinyal karbon untuk gugus ( C - OH ), pada pergeseran kimia 112,68 ppm dan 147 ppm adanya gugus C. Data tersebut adalah penentuan struktur kumarin